Ванілін

2015-11-11 11:28:53 / author: sharkov views 1142Total views: 1142 / 8Views for 7 days: 8
Thanks to Best cliparts
source article: http://www.chm.bris.ac.uk/motm/vanillin/vanillinh.htm

ВанілінСайман КоттонВанілін

школа Аппингам, Ратленд, Вялікабрытанія

Гэта так жа, як Ваніль?

ВанілінНяма. Ванілін з'яўляецца адной малекулы, 4-гідраксілу-3-метоксибензальдегида (значна прасцей назваць тое ванілін), структура якога паказана на малюнку справа. Гэта белае крышталічнае рэчыва, якое плавіцца пры 81°С planifola Ваніль-гэта архідэя, якая вырабляе насенную скрыначку, з якой ванільныя экстракты атрыманы; гэтыя экстракты ўтрымліваюць каля 200 розных малекул, з якіх ванілін з'яўляецца найбольш важным і найбольш распаўсюджаным, што складае 98% ад магчымага ванільны экстракт. Ванілін быў упершыню вылучаны з ванільных струкоў Мікалай-Тэадор Gobley у 1858 годзе (хоць ен думаў, што яго формула была C10H6O2, не C8H8O2). Биосинтетические шляху пачынаецца з фенілаланіна.

Так што вы проста зрываць з дрэў?

Не ўсе так проста, і не толькі таму, што ваніль расце на лазе, а не дрэвы. На сьвежасабранага зяленыя струкі ванілі не пахнуць "ваніллю", так як ванілін з'яўляецца зачыненым ўнутры іх, як β-д-глікозід (гл. ніжэй).

Ванілін

Струкі павінны быць вылечаны, падчас якога яны становяцца цемна-карычневы, і ферменты вызваліць ад глікозід ваніліну, разам з больш чым ста іншымі малекуламі, якія спрыяюць аўтэнтычныя ванільны водар. Ванілін сябе складае каля 2% ад канчатковай масы "вылечылі" ў зернях.


ВанілінВанілін
Ванільныя Бабы..... ...і струкоў ванілі

І гэта сучасны араматызатар?

Не так. Ваніль расліна, Ваніль planifola (гл. фота ў правым верхнім куце старонкі), бярэ свой пачатак у субтрапічных лясах Мексікі і часткі Цэнтральнай Амерыкі, і гэта была майя і ацтэкаў цывілізацыі, якая першай ўсвядоміла патэнцыял ванілі, выкарыстоўваючы яго для распальвання водар шакаладу, які яны пілі. ВанілінПравадыр ацтэкаў Мантэсума намякнуў Эрнан Картэс (хто узначальваў іспанскія захопнікі), што ацтэкі' з густам ванілі chocolatl напоі былі вельмі карыснае сродак. Пасля заваевы гэтых абласцей, іспанцы завезлі ваніль ў Заходняй Еўропе ў пачатку 16-га стагоддзя.

Але там не было ніякага леду-крэм вакол тады.

Людзі адкрылі мноства іншых ужыванняў, у якасці подсластітель і ўзмацняльніка густу, араматызатараў ў харчовай і кандытарскай, не проста шакалад, на медыкаменты і мыйныя сродкі (у тым ліку мыла), не кажучы ўжо пра маскіравалых араматызатараў ў кармах для жывел. У рэшце рэшт яна знайшла свой шлях у кока-колу, і ў некаторыя вялікія духі і парфумерыя. У цяперашні час ен шырока выкарыстоўваецца ў хімічным сінтэзе, напрыклад у вытворчасці L-дафан для лячэння хваробы Паркінсана, з антыбактэрыйным складам trimethoprin, і сэрца прэпарат папаверын. У навукова-даследчых лабараторыях, кіслых раствораў ваніліну ў этаноле выкарыстоўваюцца як краінамі, якія развіваюцца (визуализируя) агент для T. л АР. пліт, так як ен дае каляровыя плямы цэлы шэраг розных злучэнняў.

Чаму адрозненне паміж ваніллю і ванілінам справа?

Вытворчасць ванілі распаўсюдзіўся далека за межы Цэнтральнай Амерыкі, як толькі ен быў знойдзены, што ванільны архідэі можа быць аплодненая ўручную. Яе вырошчваюць ў трапічных рэгіенах гэтак жа разнастайныя, як Карыбскія выспы, Таіці, Рэюньен, Мадагаскар (сусветны лідэр) і інданезійскага архіпелага. Нягледзячы на гэта, з 19-га стагоддзя, попыт значна апярэджвае вытворчасць натуральнай ванілі, так што сінтэтычны ванілін маршруты павінны былі быць наперадзе. У цяперашні час менш за 5% ванільны араматызатар паступае з прыродных крыніц; многія людзі настолькі абумоўлены выкарыстаннем сінтэтычная "ваніль" водар, які яны аддаюць перавагу, каб гэта рэальная рэч, і было б цікава даведацца пра маленькіх лускавінак ванільныя бабы яны знойдуць у да рынку марожанага.

Сапраўды важна, калі ванілін натуральны ці сінтэтычны?

Таму што сапраўдная ванільнага экстракта з струкоў да 200 разоў даражэй кантрафактнай ванільны эсэнцыі выкарыстоўваючы сінтэтычны ванілін, выяўленне падробленых ваніль важна. Некаторыя падробкі могуць быць выяўленыя з дапамогай храматаграфіі, але па ходзе гульні пастаянна рухацца. Адным з першых метадаў выяўлення належылі на той факт, што ванілін атрымліваюць з свежых струкоў ванілі мелі вышэйшую радыевуглеродным (14С) узроўнях, чым ванілін з нафтахімічных крыніц (хоць яго не адрозніць ад матэрыялу, атрыманага з свежых лігнін); у адказ на гэта ашуканцы дададзены дадатковы 14С сваім ванілін. Тады аналітыкі разглядалі 13С/12С суадносін у узорах з дапамогай мас-спектраскапіі. Адрозненне можна бо ванільны архідэі мае незвычайную биосинтетическому шляху на ванілін, так што больш 13С, чым звычайна ўключана; "падробленыя". ванільнага экстракта будзе адбывацца ў матэрыял з меншым 13С/12С; у сваю чаргу, ашуканцы дадаў 13С іх малекулы, як правіла, толькі на адным сайце - аналітыкаў патрапілі назад з дапамогай сайта-адчувальныя метады ЯМР (SNIF-ЯМР). На некаторых узроўнях, гэтая праблема некалькі семантычных, так як гэтыя два прадукту ідэнтычныя па гусце.

Такім чынам, як вы можаце зрабіць ваніліну?

Калі вы проста хочаце зрабіць некалькі грам, вельмі зручны лабараторны сінтэз быў нядаўна апісаны, з удзелам электрафільнага бромирования 4-гидроксибензальдегида, затым ідуць медзь-катализируемой methoxylation.

Ванілін

Наколькі буйныя прамысловыя синтезы ідуць, класічны ранні метад пачынаецца з эвгенол, які адбываецца натуральна ў гваздзікі, мушкатовага арэха і карыцы. Гэта isomerises да isoeugenol ў шчолачным растворы, а гэта ў сваю чаргу можа быць вокіслаў (па нитробензола) у ванілін.

Ванілін

Іншыя акісляюцца агенты, як падкісленай дихромат калія можа быць выкарыстаны, але тады ой групы абараняюць шляхам ацетилирования да акіслення.

Больш драматычным з'яўляецца Реймер-Тиманн спосаб (1876). Вось яшчэ адзін натуральны прадукт, гваякол, атрыманыя з крыніц, такіх як Сасновы дзегаць, набывае альдегидной групы пры сцякаецца з шчолачным растворам хлараформу. Механізм цяпер вядома прыцягваць карбеновых відаў :CCl2.

Ванілін

Больш сучасны метад рэагуе гваякол, само атрыманыя ад катехол, з глиоксиловой кіслатой, і так шмат ванілін выпускаецца сення.

Ванілін

ВанілінУ пачатку 20-га стагоддзя, хімікі выявілі, што лігнін з'яўляецца крыніцай ванілін; лігнін складае каля 5% сульфита сцекавых вод папяровых фабрык. Лігнін-гэта палімер з узмацненнем ролі ў лесе і ў клеткавых сценках раслін (спрошчаную структуру, справа). На спальванне драўніны пры адносна нізкіх тэмпературах палімерныя структуры распадаецца на невялікія блокі, і малыя малекулы, такія як ванілін і guiaicol ўтвараюцца; гэтыя адказваюць за пах і густ вэнджаніна. Віно захоўваецца ў дубовых бочках аналагічна прыбытку некаторыя з яго густу ад выщелоченных ванілін. З 1920-х гг., значная частка сусветнага ванілін экстрагируют з адыходаў лігніну.

Мала таго, што гэты працэс зрабіць ваніліну, яго таксама ссек на арганічных скідаў, але ў цяперашні час гэта не ў пашане ў Паўночнай Амерыцы, з-за экалагічных праблем, як больш за 160 тон "Каўстык адходаў" вырабляюцца за тону ваніліну.

ВанілінФеруловая кіслата (будова, злева) сустракаецца ў многіх раслінах, з'яўляецца яшчэ адной крыніцай ванілін, праз мікробных маршрутаў.

Карціна мая Ямамота на шнобелеўскую цырымоніяВанілін A новы маршрут лігніну ў ванілін з'яўляецца магчымасць, з тых часоў, як доктар мая Ямамота з міжнароднага медыцынскага цэнтра Японіі, зразумеў, што каровін гной змяшчае шмат лігніну, з жывельнага корму. Яна знайшла спосаб здабывання лігніну, затым преобразовывая гэта ванілін. На самай справе, многія траваедныя' экскрыменты выхад ваніліну. Яе дасягненне бачыла яе выйграць 'шнобелеўскую' прэміі па хіміі ў 2007 годзе, ўзнагароду - адпраўкі-да "сапраўднай" Нобелеўскай прэміі - будучы прадстаўлены на цырымоніі ў Гарвардскім універсітэце 4 кастрычніка 2007. У той час, вядучы кафэ-марозіва ў Кембрыджы, штат Масачусэтс (дом Гарвард) стварыў новы водар марозіва "пальчыкі абліжаш-а-Мота Ваніль Твіст", у гатэлі маецца бясплатная грамадская дэгустацыі.
Гэта было створана з натуральнай ванілі фасоль; пачынаючы маркіроўцы харчовых прадуктаў законаў запатрабуе паходжанне ванілін быць раскрытыя, напрыклад ванілін жывельнага паходжання б толькі знайсці нехарчовых гандлевых кропак.

Турынская Плашчаніца

Ванілін з'явіўся ў гэтым фільме ў дыскусіі па нагоды датыроўкі Турынскай Плашчаніцы, якую многія лічаць погребальное адзенне Ісуса Хрыста. Радыевуглеродным датировок, зробленых у 1988 годзе выказаў здагадку, што ўзрост Плашчаніцы быў 1260-1390 н. э., разыходзіцца з хімічных доказаў. Нядаўняе даследаванне ванілін узроўняў у Плашчаніцу паказалі ванілін прысутнічаць у тканіна дададзены пасля пажару ў 1532 годзе, але адсутнічаюць у старых частках Плашчаніцы. Ванілін узроўняў у Матэрыял, які змяшчае лігнін падаць з часам, таму яно не можа быць выяўлена на 2000-гадовыя скруткі Мертвага мора бялізну, альбо. Вывучэнне кінэтыкі ванілін страты пазначаныя асноўныя часткі абоймы, каб быць паміж 1300 і 3000 гадоў, мяркуючы, што радиоуглеродное датаванне ўзору былі ўзятыя з новага кавалка матэрыялу.

Ванілін

І духі?

Два класічных Герлен парфумерыя малекул выкарыстоўваць ванілін ў якасці ключавых элементаў. У 1889 годзе Эме Герлен стварыў Jicky, які больш за стагоддзя праз застаецца дзіўна сучасным. Часта кажуць, што першыя "сучасныя" духі з выкарыстаннем сінтэтычных інгрэдыентаў. Пачатковая прадукцыйнасць забяспечваецца верхнімі нотамі лаванды, цытрыны і бергамота, далей ідуць гэтак жа халодныя і румяныя Блізкім, які падтрымліваецца цеплай базы з амбры, мускуса і ванілі ("ААН балета olfactif").

ВанілінВанілінВанілін

ВанілінЭме Герлен пляменнік Жак адказваў для shalimar ў 1925 г. (па імя саду, што Могольский імператар Шах-Джахан стварыў для сваей жонкі). Ен сказаў, што ен дададзены сінтэтычны этылавы ванілін на пробу Jicky. Этылен ванілін (структура, паказаная ў сярэдзіне, вышэй), якія не сустракаюцца ў прыродзе, мае значна больш моцны ванільны пах, чым яго метылавы аналаг, ванілін сябе. На парог паху этылавага ванілін даецца як 0.000007 мг/м3 паветра, у параўнанні значэннем ванілін сябе ў дыяпазоне 0.005 - 0,000001 мл/м3 паветра. У Shalimar, лімон і бергамот ўздзеянне зноў прадвесціць кветкавыя сярэдзіне праходжання (ружа, язмін) супраць цеплай ванільны базай. Вынік даволі пачуццевы. Проста думаю, Мірэй Дарк (фота, справа), французская акторка славіцца насіць Shalimar, у Les Coeurs Brûlés.

Бібліяграфія

Ваніль

Патрыцыя дождж, Ваніль: культурная Гісторыя сусветных любімы густ і водар, Джэрэмі. П. Tarcher, 2004.

Цім Ecott, Ваніль: падарожнічае ў пошуках марожанага Архідэя, Гай/Атлантыка, 2004.

А. С. Ranadive, у г. Хараламбус (Эд), спецыі, травы і ядомыя грыбы (падзеі ў навуцы аб харчаванні), Выдавецтва elsevier, 1994. с. 517-577.

Х. мак-Гіл, Макгі на ежу і кулінарыі: Энцыклапедыя кухня навуцы, гісторыі і культуры, Ходдер & Стоутон, 2004, с. 448-449, 699, 731, 738.

Гатэль Le Couteur п. і Ж. Burreson, гузікі Напалеона: як 17 малекул змяніў гісторыю, банкі J. P. Tarcher, 2003, с. 129-130, 138-139.

Эндру Дэлби, небяспечныя густы: Гісторыя спецый, Брытанскі музей прэс, 2000, с. 147-148, 158.

Роберт л. Вольке, што Эйнштэйн казаў сваім повар: Кухонная Навука патлумачыла, У. У. Нортан, 2002, с. 105-106.

Роберт л. Вольке, што Эйнштэйн казаў сваім кухар 2: працяг - далейшыя прыгоды ў кухоннай навуцы в. 2, У. У. Нортан, 2005, с. 363-366, 425.

http://en.wikipedia.org/wiki/Vanilla

Ванілін

Слоўнік арганічных злучэнняў, Ж. Букінгемскага і Макдональд. Ф., рэд., Чэпмен і хол, Лондан, 6-е выданне, 1995, злучэнне D-0-06926.

Л. Дж. Эспазіта, К. Formanek, г. Kientz, Ф. може, в. Maureaux, г. Рабэр і Ф. Truchet, "ванілін", Кірк-Othmer Энцыклапедыя хімічнай тэхналогіі, 4-е выданне , 1997, Джон Вайли і сыны, 24, стар 812-825 (гл. таксама 11, с. 20-21 для паху парогі).

Энцыклапедыя уллмана індустрыяльнай хіміі, Вайли-ВЧ, 6-е выданне, 2003, 14, с. 137-139.

Н. Уолтон Джэй, М. Дж. Майер, А Narbad, "ванілін". Фітахімія, 2003, 63, 505-515 (Адкр., ЭСП. biosynth).

С. Budavari, М. Ю. о'ніл, А. Сміта, Д. Э. Heckelman, Ж. Ф. Kinneary, то Мерк Індэкс, 12-й. Эд., 1996, Мерк і Ко., Інк., с 1693.

http://en.wikipedia.org/wiki/Vanillin

Синтезы

Н-г Gobley, Ж. дэ аптэкі Хімія, 1859, 34, 401 (арыгінал ізаляцыі).

Д. Ф. Табер, С. Патель, т. М. Хэмблтон, і е. Э. Винкель, Ж. Хім. Н І я. 2007, 84, 1158. (лаб. шкала).

А снег, каханне, наркотыкі, Тота прэс, 2005, стар 38 (электрахімічнага сінтэзу з isoeugenol).

Реймер у-Тиманн рэакцыі

І. Л. Finar, Хіміі. Том 1. Асноўныя прынцыпы, Лонгман, 6-е выданне, 1973, с. 743, 747.

Макі р. А., Д. М. Сміта і р. А. Айткен, Даведнік па арганічнага сінтэзу, Лонгман, 1990, с. 103.

Сінтэз з лігніну

Кірк-Othmer, Энцыклапедыя хімічнай тэхналогіі, 4-е выданне , 1997, Джон Вайли і сыны, 15, стр. 280-281.

Энцыклапедыя уллмана індустрыяльнай хіміі, Вайли-ВЧ, 6-е выданне, 2003, 19, с. 515-516.

М. Б. Хокінга, Ж. Хім. Эд., 1997, 74, 1055-1059 (агляд).

А снег, каханне, наркотыкі, Тота прэс, 2005, стар 143 (сінтэз з торфу).

Выманне з каровінага гною

М. Ямамота, Водар Рэз., 2006, 7, 258.

http://pubs.acs.org/cen/newscripts/85/8541newscripts.html

Сінтэз з дапамогай мікраарганізмаў

Л. Лесаж-Мессен, М. Делаттр, М. Хаон, Ж.-Ф. Тібо, С. Ceccaldi, П. Brunerie і. М. у asther, Ж. параметры " прымесных злучэння., 1996, 50, 107.

Muheim А. і К. Лерхом, Заяўлена. Мікрабіялагічны. Па параметры " прымесных злучэння., 1999, 51, 456.

Х. Priefert, Ж. устаноўлены тэлевізары і А. Steinbüchel, Заяўлена. Мікрабіялагічны. Па параметры " прымесных злучэння., 2001, 56, 296. (рэд.).

Выяўляючы сапраўдную ванільнага экстракта

http://www.greener-industry.org/pages/vanillin/3Vanillin_Issues.htm

Р. Хофман, "Ашуканскія Малекул", Амерыканскі Вучоны, 1997, 85, 314., даступны онлайн на http://www.roaldhoffmann.com/sites/all/files/fraudulent_molecules.pdf

Г. С. Рэма, Ю. л. Марцін, Марцін г. г., і г. Дж. Марцін, Дж сельскай гаспадаркі. Харчовая Хім., 1997, 45, 859. (SNIF-ЯМР)

Кругер д. А. і Х. в. Кругер, Дж сельскай гаспадаркі. Харчовая Хім., 1983, 31, 1265. (ізатопы вугляроду)

Кругер д. А. і Х. в. Кругер, Дж сельскай гаспадаркі. Харчовая Хім., 1985, 33, 323 (ашуканскія Ц-13 маркіроўка)

Г. Лампрехта, Ф. Pichlmayer, і е. р. Шмід, Ж. сельскай гаспадаркі. Харчовая Хім., 1994, 42, 1722. (ізатопнага аналіз)

Г. Э. Марцін, У. М. Этриджа і е. Ф. Кайзер, Ж. Харчовая Навука, 1977, 42, 1580.

Парфумерыя

Дж. Эмсли, у спажывецкай добры хімічны Даведнік, У. Х. Фрыман, 1994, с. 1-23.

Л. Турын, сакрэт водару, Фабер і Фабер, 2006, с. 46-48.

Прадаем. с. (рэд.), Хімія водараў ад Парфумера да спажыўца, Каралеўскае Таварыства хіміі, 2-е выданне, 2006, стар 44-45, 116-118.

С. Жырар-Lagorge, 100 parfums дэ légende, Сонечны, 2000, с. 78, 80-81.

Д. Veuillet-Gallot, Ле гід дзю парфума, Выдавецтва " Хорс калекцыі, 1996, с. 82-84, 87-88.

Марозіва

С. Кларк, Навука марожанага, Каралеўскае Таварыства хіміі, 2004, с. 54-55.

М. Паўэл, марозіва, смачныя гісторыі, выходзяць прэс, 2006.

Турынская плашчаніца

Р. Роджерс, "даследаванні на Радыявугляводны ўзор з Турынская Плашчаніца", Thermochimica acta ў 2005, 425, 189-194.

Р. н. Роджерс і А. Арнольди, "навуковы метад прымяняецца ў Турынская Плашчаніца"; http://www.shroud.com/pdfs/rogers2.pdf

paper4pc
Add a comment:
Sign in

See also

robert lang origami

Арыгамі Роберта Ланга (Часта Задаюць Пытанні)

2015-11-02 16:57:35

Q: хто прыдумаў усе малюнкі на вашым сайце? Адказ: тут усе майго ўласнага сачынення і на фота работ былі складзеныя мною. Q:...

Writing Research Papers

Писање Научних Чланака

2015-11-09 16:17:28

Писање лако. Све што урадите је гледати на чист лист папира до тада, све док капи крви формирају на челу....

Great Computer Scientists

УТ іх розумы: аб жыцці і адкрыццях вялікіх навукоўцаў 15 кампутар

2015-11-02 16:35:12

Інфарматыка з'яўляецца адной з найбольш важных сіл, якія фарміруюць сучасным грамадстве і будучыні, але ен з'яўляецца адным з найменш панятых....

Evariste Galois

Трагічная жыццё Эвариста Галуа, 1811-1832

2015-11-02 17:24:01

Чарцеж зрабіў у 1848 з памяці па Эварист брата Вялікую карціну Некаторыя спасылкі на сайты, расказваем пра жыцце Галуа. Геній і біеграфы: у...

Art for designers dkcoin8.com (DesignerKit)